เมื่อ 29 มิถุนายน พ.ศ. 2547 แม็คเกรดี, ฮวน ฮาวาร์ด (Juwan Howard) , ไทรอน ลู (Tyronn Lue) และ รีส เกเนส (Reece Gaines) ถูกเทรดไปยังฮิวส์ตัน รอกเก็ตส์ในการเทรดผู้เล่น 7 คนและได้ สตีฟ แฟรนซิส (Steve Francis) , คัททิโน โมบลี (Cuttino Mobley) กับ เควิน เคโต (Kelvin Cato) มายังแมจิก ในฤดูกาลแรกกับฮิวส์ตัน แม็คเกรดีร่วมกับเหยา หมิง (Yao Ming) เซ็นเตอร์ 7 ฟุต 6 นิ้วจากประเทศจีน ช่วยให้ทีมจบฤดูกาลที่อันดับห้าในสายตะวันตก ตอนเริ่มฤดูกาลทีมทำผลงานไม่ดีเมื่อแม็คเกรดูไม่เหมาะกับแผนการบุกของโค้ช เจฟ แวน กันดี (Jeff Van Gundy) แต่แม็คเกรดีก็ทำให้นักวิจารณ์ประทับใจโดยการปรับตัวให้เข้ากับทีมใหม่และเป็นผู้เล่นที่สมบูรณ์แบบ เมื่อ 9 ธันวาคม พ.ศ. 2547 เขาทำ 13 คะแนนในช่วง 35 วินาทีสุดท้ายในการแข่งกับซานแอนโตนิโอ สเปอรส์ เป็นผลงานช่วงสำคัญในเกมที่ดีที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์เอ็นบีเอ ฮิวส์ตันชนะไป 81 ต่อ 80

ถึงแม้ว่าแม็คเกรดีจะเล่นในรอบแรกของเพลย์ออฟดีกว่าคู่แข่ง เดิร์ก โนวิตส์กี (Dirk Nowitzki) ฮิวส์ตันตกรอบในเกมสุดท้ายของรอบแรกโดยแพ้ถึง 40 คะแนน

ฤดูกาล 2005-06 (พ.ศ. 2548-49) แม็คเกรดี พลาดลงเล่นในแปดเกมแรกจากปัญหาเจ็บหลัง อาการบาดเจ็บหลังก็เกิดขึ้นอีกครั้งเมื่อ 8 มกราคม ค.ศ. 2006 จนต้องออกจากเกมในช่วงพักครึ่ง นอนบนเปลส่งโรงพยาบาล หยุดเล่นไปอีก 5 เกม เจ็บหลังยังเป็นปัญหากับแม็คเกรดี รอกเก็ตส์ทำผลงานไม่ดีช่วงที่แม็คเกรดีบาดเจ็บ โดยชนะ 2 แพ้ 15 ในเกมที่เขาไม่ลงเล่น และ ชนะ 2 แพ้ 16 ในเกมที่แม็คเกรดีเล่นไม่จบเกม

ฤดูกาล 2006-07 แม็คเกรดีเริ่มต้นโดยพัก 7 เกมด้วยปัญหาเจ็บหลัง เขาเชื่อว่าเขาไม่สามารถเล่นได้ดีเท่าเมื่อก่อน และยกให้ เหยา หมิง ซึ่งมีผลงานที่โดดเด่นในฤดูกาลนั้น เป็นตัวทำคะแนนหลักของทีม[1] แต่ช่วงที่เหยาบาดเจ็บที่ขา แม็คเกรดี ก็กลับมายกระดับการเล่นโดยรวม พาทีมให้ขึ้นสู่อันดับที่ 5 ของลีก แต่ในเพลย์ออฟ รอกเก็ตส์ยังคงตกรอบแรกโดยพ่ายให้กับทีม ยูทาห์ แจ๊ส สี่เกมต่อสาม